Jack (Freddie Prinze Jr.) é um executivo certinho que não tem grandes emoções na vida até encontrar Jill (Taryn Manning), uma jovem independente, por um acaso, em um telhado, e acabou de chegar na cidade. No mesmo dia, ele a convence a dividir apartamento com ele. Juntos, eles criam um manual com as principais regras para uma vida feliz. A mais importante delas, é "ser honesto". Apesar dos estilos completamente diferentes, os dois acabam se aproximando. O problema surge quando Jill quebra justamente a maior regra da casa.