Nick Barrow (Vince Vaughn) é um especialista em planejar assaltos brilhantes e depois vender os planos para quem pagar mais. Quando um golpe dá errado, ele se torna alvo de chefões da máfia, matadores de aluguel e policiais corruptos. Desesperado, Nick faz um seguro de vida em nome da sua filha (Hailee Steinfeld), mas precisa sobreviver mais 21 dias para o contrato do seguro ter efeito.